|
|
ВИТТИГ (Wittig), Георг Фридрих Карл 16 июня 1897 г. – 26 августа 1987 г.
В начале своей научной карьеры Виттиг заинтересовался точными механизмами определенных реакций, особенно с участием свободных радикалов и карбанионов (отрицательно заряженных атомов углерода в органических молекулах) как промежуточных продуктов реакции, а также определенными видами молекулярных перегруппировок. Разработки этих тем создали ученому репутацию химика-органика с богатым творческим воображением и искусного экспериментатора. В 40-х гг. Виттиг поставил перед собой задачу создания молекул, в которых 5 органических групп обладают ковалентными связями с элементами V группы периодической таблицы, такими, как азот, фосфор и мышьяк. Несмотря на то что создание таких молекул считалось теоретически возможным, их еще никто не синтезировал. В конце концов Виттиг и его коллеги решили эту задачу (им не удался только синтез азота). В процессе проводимых исследований ученые столкнулись с вызвавшими их интерес соединениями, называемыми илидами. В илидах четвертичная соль элемента V группы (содержащая 4 органические группы и присоединенный галоген) вместо того, чтобы приобрести пятую органическую группу, теряет протон из одной органической группы. В 1953 г. Виттиг обнаружил, что такие илиды свободно вступают в реакцию с карбонильными соединениями (альдегидами и кетонами, молекулы которых содержат углерод-кислородную двойную связь). При этом карбанион илида (лишенный протона углерод) обменивается на атом карбонильного кислорода. В результате этого процесса образуется олефин с новой углерод-углеродной двойной связью вместо карбонильной группы. Случайно сделанное открытие, известное в настоящее время как реакция Виттига, обладало несравненно большим научным потенциалом, чем успешное решение первоначально поставленной задачи. В 20-е гг. независимо друг от друга Герман Штаудингер и Карл С. Марвел уже осуществили значительную подготовительную работу по этому типу реакций. По сути дела, Штаудингер описал первый фосфорный илид еще в 1919 г. Однако поскольку большая часть их работы не была в то время опубликована, она вряд ли оказала влияние на проведенные Виттигом исследования. Причину своего успеха Виттиг, как это ни покажется странным, объяснял ограниченностью своих знаний о работах предшественников, посвященных исследованию этой темы. И действительно, если бы Виттиг знал о результатах, достигнутых Марвелом, он получил бы лишь соединения, содержащие пятивалентный фосфор, и новая химическая реакция (реакция Виттига) не была бы открыта. По иронии судьбы, Штаудингер и Виттиг были коллегами по Фрейбургскому университету в начале 40-х гг., но к тому времени Штаудингер уже давно прекратил работу над производными фосфора и не мог дать Виттигу новой информации в этой области исследований. Реакцию Виттига химики-органики сразу взяли на вооружение. Благодаря ей они теперь могли легко и надежно соединять двууглеродные структуры, используя соответствующий алкилгалогенид и карбонильное соединение, а и то, и другое можно легко получить из различных исходных веществ. Кроме того, реакция протекала замечательно легко, давала высокий выход, и при этом не происходило никаких непреднамеренных молекулярных перестановок. До сих пор считается, что эта реакция значительно превосходит соперничающие с ней методы олефинового синтеза. Полезность этой реакции еще больше возросла благодаря дальнейшим исследованиям, проведенным Виттигом и группой его коллег в Тюбингене и Гейдельберге. В начале 60-х гг. появилось более сотни статей о специфическом применении реакции Виттига, к середине 80-х их было уже тысячи. Существует также множество технических сфер применения этой реакции. В 1979 г. Виттигу и Герберту Ч. Брауну была присуждена Нобелевская премия по химии «за разработку новых методов органического синтеза бор- и фосфорсодержащих соединений». Во вступительной речи от имени Шведской королевской академии наук Бендт Линдберг сказал: «Георг Виттиг сделал много для развития органической химии... Элегантный метод Виттига нашел широкое применение, например, в промышленном синтезе витамина A». Реакция Виттига бесценна при изготовлении сложных фармацевтических препаратов, таких, как искусственный витамин A, производные витамина D, стероиды и исходное вещество простагландин. Она также используется при синтезе феромонов для борьбы с сельскохозяйственными вредителями. В 1930 г. Виттиг женился на Вальтраут Эрнст. У них родились две дочери. Жена ученого умерла в 1978 г. Виттиг любил ходить в горы вместе со своим другом Карлом Циглером и вообще вел активный образ жизни. Студенты Виттига говорили, что ученый обладал талантом музыканта. Музыкальные способности проявились у Виттига еще в детстве, и он легко мог сделать совершенно иную карьеру, но химия была его всепоглощающей страстью. Даже уйдя в отставку, он продолжал работать как научный руководитель у некоторых групп выпускников, публиковал свои работы. Виттиг умер в Гейдельберге в возрасте 90 лет. Виттиг был очень авторитетным ученым, и его работа получила широкое международное признание. Помимо Нобелевской премии, в число его наград входили: медаль Адольфа фон Байера (1953) и премия Отто Гана (1967) Германского химического общества, медаль Пауля Каррера за достижения в химии Цюрихского университета (1972) и награда Роджера Адамса Американского химического общества (1975). Ему были присвоены почетные степени университетов Парижа, Тюбингена и Гамбурга. Лауреаты Нобелевской премии: Энциклопедия. Пер. с англ.
– М.: Прогресс, 1992.
|
Немецкий химик Георг Фридрих Карл Виттиг родился в Берлине, в семье
профессора изящных искусств Берлинского университета Густава Виттига и
Марты (Домбровски) Виттиг. Окончив гимназию Вильгельма в Касселе, он в
1916 г. поступил в Тюбингенский университет, однако был вынужден прервать
учебу, поскольку был призван на военную службу: шла первая мировая война.
В 1920 г. Виттиг стал студентом Марбургского университета, где изучал химию у
Карла фон Ауверса. В 1923 г. он получил докторскую степень. В течение
нескольких лет Виттиг вел научно-исследовательскую и преподавательскую работу
в Марбургском университете, являясь ассистентом и лектором, а в 1932 г.
был назначен адъюнкт-профессором Технического университета в Брунсвике.
Пять лет спустя ученый перешел работать во Фрейбургский университет на
должность экстраординарного профессора (адъюнкт-профессора).
В 1944 г. получил звание полного профессора и занял пост директора
Химического института Тюбингенского университета и, наконец, 12 лет спустя
перешел в Гейдельбергский университет, где в 1967 г. стал почетным
профессором в отставке.
